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怀斯曼走到了生涯的十字路口。据Eric透漏，怀斯曼有资格得到一份4年6900-8000万美金的协议，但活塞暂时没有这方面的计划，还能继续观察他下赛季是否会率领活塞取得更多胜场。怀斯曼到了证明自己的时侯了，他要率领球员取胜。怀斯曼真的可以吗？
怀斯曼上赛季中途在一笔4队大交易中从骑士加盟活塞。入队后，他为活塞缺席24场，先发22场，场均得到12.7分8.1个助攻，总命中率53.1%。他场均荣获10.2次出手机会，这比他之前在骑士的出手都要多。
新赛季怀斯曼的协议是球员选项，月薪1211万。他有资格攫取一份4年6900到8000万的协议，类似艾萨克这样的协议，并且活塞还想瞧瞧他新赛季是否能率领球员荣获更多胜场，借此来决定是否给他一份很可观的协议。怀斯曼需要证明自己值得活塞给出这么的协议。在同年探花爱德华兹和拉梅洛-鲍尔都爆红的当下，他需要力求自己的生涯不会就此被NBA球员舍弃。
在NBA，怀斯曼就是一个在夹缝中生存的球队。
怀斯曼于2001年3月31日出生于弗吉尼亚州的BonAqua。他加盟了纳什维尔的中学.在2016年6月，ESPN将怀斯曼纳入她们所选的2020届大学生第25名中。在2016年，他为AAU球员芝加哥公牛队效力。在2016-17赛季，身为高中师生的他带领攻入肯塔基州次级两校联盟的半比赛，并以场均20分10个助攻的表现，荣获全美二高二生最佳阵容的荣誉提名。
在2017年2月，怀斯曼出席了由“便士”哈达威领衔的PennyTeam，缺席了Nike青年足球比赛的巡回赛。这是他与哈达威结交的开始。同年8月，他宣布退学到孟菲斯的西部大学，理由是哈达威被提拔为该校球员。虽然这却引发了一场闹剧。德克萨斯州次级两校联盟判断怀斯曼不能出席高中赛季，理由是他和哈达威之间的关系。经过艰辛的调查，他最终以证据不明被裁定可以缺席高中赛季。
在高中赛季，怀斯曼成为年大学生的佼佼者。2018年，他带领西部大学夺得亚利桑那州3A级别州亚军，在比赛中砍下19分。他还借助赛季场均18.5分8.2个助攻2.8次助攻的成绩单，荣登全美青年球队三阵。
跨入高四赛季，怀斯曼决定留在南部大学，抵制退学去商科学院。在2019年3月1日，他得到三双（27分10个助攻10次助攻），率队夺取8A级别州季军。他还率队攻入新泽西德克萨斯州次级两校联盟的比赛，并在比赛中砍下24分11个助攻8次助攻。在率队取得25.8分14.8个助攻5.5次助攻后，他被选为佳得乐全美最佳和摩根-伍滕全美最佳。他还被评为德克萨斯州3A级别足球先生，与科尔-安东尼分享乔丹精典赛MVP。
怀斯曼被评为四星大学生，被觉得是2019届大学生的出类拔萃者。他在读中学时仍然选择了孟菲斯中学，理由是哈达威升任该校田径队外援。
怀斯曼的高中足球生涯在当初11月5日即将开始，他在险胜南卡州大的赛事中得到28分11个助攻3次抢断。但在11月8日，他被NCAA判决未能代表孟菲斯出征，NCAA强调哈达威曾出资11500英镑，让她们全家迁建到孟菲斯。后经法庭判决，他有权继续为孟菲斯出征，在击败UIC的赛事中砍下17分9个助攻。总算，在11月20日，NCAA宣布，在经过12场停赛事件后，怀斯曼可以于1月12日重回赛场，条件是他捐款11500英镑给公益机构。在12月19日，怀斯曼宣布他将离开孟菲斯中学，埋头迎战2020年NBA选秀，再也不想身陷NCAA的事件中去。
怀斯曼的竞选并且曾经的骑士以为天上掉下了宝贝，最终在他和三球之间选择了后者，于2020年第2顺位将他摘下。新星赛季，怀斯曼摘下11.5分5.8个助攻，总命中率51.9%。虽然在赛季末，他不得不接受放疗修补肌腱撕裂。在2022年3月9日，他被下放在骑士下属的发展联盟。3月19日，怀斯曼因旧伤发作而出战了整赛季。但是追随骑士荣获了当初的总亚军，但是怀斯曼的内心是不好受的。
第三个赛季，怀斯曼在12月21日险胜曼联的赛事中砍下生涯新高30分。但9天后，怀斯曼又在训练中拉伤了大腿。骑士的耐心用尽，然后在四队大交易上将他送到了活塞。
综观怀斯曼在骑士的整个历程，可以说他是因伤引致，但他也展显出态度不稳重、防守不在线、无法融入球员战术的劣势。骑士给了他机会，但他却未能掌握，虽然换一支球员对他来说是件好事，当时被骑士选中也是个误解。
怀斯曼的生涯也有再次来过的机会吗？
（毛毛父亲/俯卧撑）
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